В первую очередь необходимо установить соединение. После разрыва соединения, можно синхронизировать позиции руками (Меню: Стратегии Управления - Портфель, из контекстного меню выбрать синхронизацию).
Чтобы включить автоматическое подсоединение проверьте настройку "Авто подключение" (Меню: Файл - Настройки - Соединение) и включите галку "установить соединение при запуске".
После разрыва связи, программа продолжает работать в автоматическом режиме, т.е. будут сниматься открытые позиции? или их в ручную только снять придется.